Этот свет не видел города столь странного как Хэллоуинн и населяют его тыквоподобные существа, главная цель которых пугать людей всех рас, цветов кожи, возраста и пола в канун одноименной ночи.

После реализации всех пугающих ритуалов, двуликий, в прямом и переносном смысле, мэр раздает подарки и премии всем наиболее отличившимся, однако почетное звание "Тыквенного короля" уже который год закреплено за Джеком Скеллингтоном, ставшим настоящим примером для подражания и на него ровняются взрослые и дети. Вот только сам персонаж устал от однообразных и каждый раз повторяющихся манипуляций и понимает, что утерял былой задор.

Мучаясь от депрессии, однажды он забредает вместе с домашним любимцем, псом Зиро на волшебную поляну, где в каждом дереве имеется дверь ведущая в мир-праздник. Заглянув в ёлку, он оказывается в удивительном царстве Рождества, причем увиденное его столь вдохновляет, что в голове дивного персонажа рождает идея провести данное торжество самому. Чтобы ему никто не помешал, герой поручает трем хулиганам и разгильдяям, Шито, Крыто и Корыту похитить оригинального Санта Клауса и спрятать его в логове злобного и коварного Бугимэна.

К сожалению идея с треском проваливается, поскольку сделанные в Хэллоуинне игрушки призваны скорее пугать, чем радовать, а сани запряженные скелетами оленей испуганные люди сбивают из пушки. Осознав ошибку, герой хочет вернуть Санту.